Nel 1090 circa il Gran Conte Ruggero fece edificare il monastero di San Filippo di Fragalà nel Valdemone. Il monastero sorse dalle fondamenta, sui resti di un cenobio bizantino fondato, secondo la tradizione, da San Calogero di Calcedonia nel 495: in quest'epoca i santi di origine greca Calogero, l'arcivescovo Demetrio e l'arcidiacono Gregorio, per sfuggire le persecuzioni in atto nella loro terra, vennero a Roma e vestirono l'abito basiliano; ordinati sacerdoti furono mandati ad evangelizzare le terre della Sicilia. I tre santi, convertendo e predicando, attirarono un gran numero di persone, insieme alle quali costruirono un cenobio. Il cenobio sopravvisse ai saraceni e fu ricostruito dal Conte Ruggero: l'esigenza di ripopolare il territorio, la necessità di sfruttare le possibilità di rilancio delle attività produttive dell'isola, il bisogno di assicurarsi l'appoggio della popolazione, indusse i sovrani normanni ad adottare una politica filomonastica, caratterizzata dal rilascio di privilegi e immunità. Una leggenda vuole che il monastero di San Filippo sia stato costruito dal Gran Conte dopo la presa del castello di Belmonte, come ex voto perchè San Filippo aveva liberato il piccolo Ruggero da un bruco che gli si era insediato nell'orecchio, e la leggenda ha riscontro parziale in alcuni documenti rilasciati dalla regina Adelasia e dai figli, in cui viene appunto ricordato il miracolo che occorse al piccolo Ruggero. Nei molti documenti emanati in favore dell'abbazia, Ruggero il Gran conte ammonì ripetutamente i suoi vassalli ed i suoi funzionari a rispettare le concessioni da lui fatte; dopo la sua morte (1101) la politica di benevolenza nei confronti dei monasteri basiliani fu continuata dalla vedova Adelasia e dal figlio Simone, morto a 12 anni e sostituito dal fratello Ruggero II, re dal 1130. Nel 1172, per ovviare all'increscioso stato di decadimento in cui era caduto il monastero, la regina Margherita e il figlio Guglielmo il Buono fecero riedificare la chiesa ormai in rovina, trasformandola in un monastero benedettino e concedendola all'abbazia di S. Maria la Nuova di Monreale.Il monastero durante il regno di Federico II fu afflitto da ogni sorta di violenze e prepotenze.

Struttura interna

Oltrepassando il sobrio portaletto tardorinascimentale (datato 1614) si accede ad un cortile quadrato atorno a cui si sviluppano gli ambienti del cenobio. Al piano terra si trovano magazzini e stalle, attraverso una scala si può accedere ad un ampio terrazzo che collega gli ambienti delle celle dei monaci a destra ed al grande refettorio a sinistra. La parte posteriore della Chiesa è ancora originale con le sue absidi di stile siculo-normanno mentre la parte frontale è di stile barocco e risale al 1613. La pianta della Chiesa è a croce latina, con un transetto, una grande abside centrale e due piccole absidi laterali. Le absidi recano tracce di un bellissimo ciclo di affreschi, al centro la figura del Cristo benedicente entro una mandorla di luce retta da angeli, mentre più in basso sono teorie di santi, alcuni dei quali reggono pergamene con scritte in greco.